Mis on šikimiinhape?

Šikimiinhape (3,4,5-trihüdroksü-1-tsüklohekseen-1-karboksüülhape) on looduslikult esinev orgaaniline ühend, mis on oluline vaheühend ligniini, aromaatsete aminohapete (fenüülalaniin, türosiin ja trüptofaan) ning enamiku taimsete ja mikroobsete alkaloidide biosünteesis.

Šikimiinhapet kasutatakse tavaliselt lähteainena viirusevastase ravimi oseltamiviiri (H5N1 gripiviiruse vastane ravim, mida kasutatakse kõigi teadaolevate gripiviiruste tüvede raviks ja ennetamiseks) tööstuslikuks sünteesiks. Šikimiinhappel põhineva (-)-zeülenooni sünteesi on laialdaselt kasutatud vähi keemiaravi ainena. Andmed on olemas monopalmitoüüloksü-šikimiinhappe sünteesi kohta, millel on antikoagulantne toime ja mis on intramuskulaarselt manustatuna võimeline vähendama vere hüübimist. Hiina uurimisrühm sünteesis šikimiinhappe derivaadi, triatsetüül-šikimiinhappe, millel on antikoagulantne ja antitrombootiline toime.

Lisaks on šikimiinhappe derivaadid näidanud üles suurt huvi põllumajanduses, kuna paljusid neist kasutatakse herbitsiidide ja antimikroobsete ainetena, kuna need suudavad blokeerida šikimiinhappe raja taimedes ja bakterites, mõjutamata negatiivselt imetajaid.

Seega saab šikimiinhapet kasutada orgaanilise sünteesi reagendina nii põhiteaduses kui ka meditsiinilistes rakendustes orgaanilises keemias ja meditsiinis, eriti erinevate ravimite valmistamisel.

Olulise farmaatsiakeemilise materjalina saab šikimiinhapet kasutada paljude haiguste ravis ：

1. Antibakteriaalne ja kasvajavastane

1987. aastal leidsid Jaapani teadlased, et metüülantranilaadi abil sünteesitud glüoksaasaas I inhibiitori analoogil on ilmne pärssiv toime Hela rakuliinile ja Escheri astsiidi kartsinoomile, see võib pikendada leukeemiarakuga L1210 inokuleeritud hiirte elulemust ning selle toksilisus on suhteliselt madal ja selle pärssiv toime on peamiselt seotud väävelhüdriidreaktsiooniga. 1988. aastal sünteesisid Hiina teadlased šikimiinhappe derivaadi ja tõestasid, et sellel ühendil on in vitro leukeemiarakke L1210 pärssiv toime.

2. Tromboosivastane

Šikimiinhappe ja selle derivaatide mõju südame-veresoonkonnale avaldub tromboosivastases ja trombotsüütide agregatsiooni pärssivas rollis. Uuringud näitavad, et: šikimiinhappel on tugev pärssiv toime adenosiindifosfaadi poolt indutseeritud keskmise ajuarteri emboolia rottide trombotsüütide agregatsiooni kiirusele; šikimiinhappe intravenoosne ja intramuskulaarne süstimine võib pikendada hiirte vere hüübimisaega.

3.Antitserebraalne isheemiatõbi

Šikimiinhappel ja selle derivaatidel on ajuisheemiat parandav toime, peamiselt rottidel fokaalse ajuisheemia järgse ajuinfarkti mahu vähendamisel, neuroloogilise funktsiooni skoori vähendamisel, ajuödeemi astme vähendamisel, aju verevoolu suurendamisel isheemilises piirkonnas ja muudes näitajates. Mõned uuringud on näidanud, et selle derivaadid võivad vähendada erütrotsüütide agregatsiooni astet ja pärssida trombotsüütide agregatsiooni pärast ajuisheemiat, soodustades seeläbi aju mikrotsirkulatsiooni.